Biographie[]
Henry Winchester débarque en 2013.
Henry Winchester est le père de John Winchester et donc par conséquent le grand-père paternel de Sam, Dean et Adam.
Avant le début de la série[]
Henry Winchester n'était pas un chasseur de démons mais il appartenait à une organisation secrète nommée "Les Hommes de Lettres" qui avait pour but d'étudier le surnaturel et possédait quasiment tous les sortilèges et sceaux existant dans le monde entier. Tout comme les chasseurs, Henry était parfois envoyé pour enquêter sur des phénomènes surnaturelles ou démoniaques qui ont eu lieu à tel ou un tel endroit. Un exemple peut citer le fait qu'il ait été envoyé pour enquêter sur des meurtres mystérieux de nonnes survenues dans le couvent de la Bonaventure où des cas de possessions démoniaques auraient été constatées. Après de multiples investigations, Henry et sa partenaire font face à Abaddon, un Chevalier de l'Enfer possédant le corps de la mère supérieure du couvent serait la responsable de tous ces massacres au sein du couvent. Lorsqu'Abaddon apprit en quoi consistait le travail des Hommes de Lettres en accédant aux pensées d'Henry, elle posséda sa partenaire pendant qu'Henry était inconscient et fait croire à ce dernier qu'ils avaient tout réglés du au fait qu'Abaddon avait l'air intriguée par les activités des Hommes de Lettres et décida de s'y intéresser.
Henry et sa partenaire (toujours sous l'emprise d'Abaddon) quittèrent le couvent pensant que tout s'est arrangé mais peu de temps après, lors de l'initiation, Abaddon se manifeste à nouveau au sein de l'organisation des Hommes de Lettres et massacre la plupart des membres et rares sont les membres encore en vie dont Henry qui utilisa un sortilège pour faire un bond en 2013 alors qu'il voulait revoir son fils, John, plus âgé mais ne revint jamais de son bond dans le temps et John a longtemps pensé que son père l'avait abandonné après le massacre des Hommes de Lettres par Abaddon.
John Winchester en 1958.
Saison 8[]
Lors du massacre des hommes de lettres par Abaddon, Henry récite une incantation qui le propulse en 2013 et tombe sur Sam et Dean (en sortant du placard de leur chambre de motel). Après avoir constaté la réussite de son sortilège, Henry demande à Sam et Dean à voir leur père, John mais les deux frères lui font comprendre que John est mort depuis longtemps et en retour, Henry révèle aux deux frères qu'il est le père de John et par conséquent leur grand-père paternel mais peu de temps après, Abaddon réapparaît en utilisant le sortilège qu'Henry qu'il n'avait pas fermé derrière lui et apparaît en sortant elle aussi du placard du motel, Dean tenta de la tuer avec le couteau de Ruby mais Abaddon ne meurt pas contrairement aux autres démons. Henry et ses petits-fils quittent précipitamment le motel et se réfugient dans un café le temps pour les frères de comprendre qu'Henry était leur grand-père, ils viennent aussi à la conclusion que si Henry a voyagé dans le temps et n'est jamais revenu en 1958, son fils John aurait longtemps pensé que son père l'aurait lâchement abandonné.
Après les présentations, Henry leur parle des Hommes de Lettres et révèle à ses petits-enfants que John devait être son successeur en tant qu'Homme de Lettre mais après avoir appris par les frères que John a grandi dans la normalité, est devenu un soldat dans la marine pour ensuite devenir un chasseur de démons, Henry comprend que son fils s'est senti abandonné alors qu'il devait devenir lui aussi un Homme de Lettre. Ceci étant dit, Henry vient à la conclusion que Sam et Dean sont dorénavant ses successeurs puisque John n'avait pas suivi la voie que lui avait tracée son père et leur donne donc une clé permettant d'ouvrir l'accès à un lieu où seraient regroupées toutes les informations sur le surnaturel et aussi protégé des forces maléfiques. Mais peu de temps après, Abaddon les retrouve et réussit à piéger Sam mais ne le tue pas car elle estime pouvoir faire un échange : pour récupérer Sam, Dean doit livrer Henry avec la clé pouvant ouvrir l'accès au lieu où se trouvent toutes les informations sur le surnaturel. Dean livre Henry à Abaddon en espérant pouvoir récupérer son frère mais alors que l'échange est effectué, Abaddon constate que les frères l'ont bernées puisqu'Henry devait avoir la clé en sa possession alors que ce n'est pas le cas. Mise en colère, Abaddon éventre Henry mais celui-ci la piège en lui tirant une balle gravée de symboles anti-démons ce qui a pour effet d'immobiliser Abaddon et permet à Dean de la décapiter. Toutefois, celle-ci ne meurt pas de façon définitive, Dean dit qu'il va la couper en petit morceaux et recouvrir ses restes par du béton. Puis, peu de temps après Henry meurt de sa blessure
Sam et Dean voient exactement pourquoi Henry avait fait un saut en 2013 en espérant revoir John plus âgé mais qu'il n'est jamais revenu à son époque puisqu'il décéda avant de pouvoir regagner son époque d'où John s'était senti abandonné par son père suite au massacre des Hommes de Lettres en 1958.
Henry Winchester mourant entouré de ses petits-fils.