Henry Winchester es el padre de John Winchester, así como el abuelo de Dean Winchester, Sam Winchester y Adam Milligan. El nombre de su esposa era Millie Winchester. Vivía en Normal, Illinois con su esposa y su hijo pequeño. Henry era miembro de los Hombres de Letras y era amigo cercano de su compañera iniciada Josie Sands. En la noche de su iniciación final, el Caballero del Infierno Abaddon poseyó a Josie y mató a los Hombres de Letras, pero Henry escapó mediante el uso de un hechizo de viaje en el tiempo. El hechizo lo llevó al futuro donde conoció a sus nietos adultos que se habían convertido en cazadores, para su disgusto.
Fue asesinado por Abaddon cuando trató de proteger tanto la llave del Bunker como a sus nietos de ella.