Sams Beziehungen zu Frauen sind meistens komplizierter, als die von Dean, da die meisten entweder sterben oder Monster sind oder beides.
- Jessica Moore - Sam hatte mit ihr eine längere Beziehung, bis sie von Brady auf die gleiche Art wie Mary Winchester getötet wird.
- Lori Sorensen - Sie küsst Sam.
- Sarah Blake - Küsst Sam, wird später von Crowley getötet.
- Madison - Sam schläft mit ihr, doch er muss sie töten, da sie ein Werwolf ist
- Bela Talbot - Sam hat einen heißen Traum von ihr, sie stirbt durch Lilith.
- Ruby - Sie ist eine Dämonin die mit Sam mehrfach Sex hatte. Sie stirbt durch Dean und Sam.
- Dr. Cara Roberts - Sam hat Sex mit ihr.
- Wendy - Sam wird von Wendy geküsst. Sie wird von einem Gespenst angegriffen.
- Lana - Sam verbringt eine Nacht mit ihr.
- Sparrow Jennings - Dean erwischt die beiden im Bett.
- Frauen in Bristol, Rhode Island - Sam hat ohne Seele mit 5 Frauen Sex.
- Amy Pond - Sam und sie küssen sich, sie ist ein Kitsune und wird von Dean vernichtet.
- Becky Rosen - Wird durch einen Liebestrank von einem Dämon kurzfristig zu seiner Ehefrau.
- Annie Hawkins - Sam hatte eine Schützengrabengeschichte mit ihr, sie stirbt durch Whitman Van Ness.
- Amelia Richardson - Sam hat eine längerfristige Beziehung mit ihr, bis ihr angeblich verstorbener Ehemann wieder auftaucht.
- Piper - Ist seit Sams erneuerter Jungfräulichkeit die erste Frau, mit der er eine Nacht im Impala verbringt.
