Da Sam und Dean Kreaturen töten und Gräber ausheben, geraten sie immer wieder in das Visier der Sheriffs und landen gelegentlich im Gefängnis, manchmal auch nur zum Verhör.
Im Gefängnis[]
Die Frau in Weiß[]
Dean wird festgenommen, weil im Motelzimmer seines Vaters sämtliche Fotos der Opfer hängen, die die Frau in Weiß tötete. Außerdem fand der Sheriff Johns Tagebuch, welches für ihn sonderbar ist. Dean kann aber fliehen, da Sam eine Straftat vortäuscht.
Die üblichen Verdächtigen[]
Als Dean und Sam den Tod eines Rechtsanwaltes und seiner Frau untersuchen, wird Dean am Tatort festgenommen und später auch Sam im Motelzimmer. Sam gelingt es jedoch zu fliehen. Erst als Diana Ballard auch den Geist von Claire Becker sehen kann und sich der Fall aufklärt, lässt sie die Brüder laufen.
Hinter Gittern[]
Die Brüder lassen sich absichtlich festnehmen, um im Green River Bezirksgefängnis einen Geist zu jagen. Der Gefängniswärter Deacon Kaylor war ein guter Freund ihres Vaters und hatte sie um Hilfe gebeten, da die Insassen seit einiger Zeit auf unerklärliche Weise ums Leben kommen. Als der Fall geklärt ist, verhilft Deacon den Brüdern zur Flucht, bevor Victor Henriksen sie in ein anderes Gefängnis überführen kann.
Kriegsrecht[]
Victor Henriksen hat endlich Glück und kann die Brüder, dank eines Telefonates von Bela Talbot, festnehmen. Als dann aber Liliths Dämonen das Gefängnis angreifen, muss Victor erkennen, dass die Brüder nicht die Bösen sind. Gemeinsam kämpfen sie gegen die Dämonen. Nach dem Sieg lässt Victor Sam und Dean "sterben", in dem er behauptet, dass sie in dem brennenden Hubschrauber umgekommen seien.
Kleine grüne Männchen[]
Dean wird festgenommen, weil er versehentlich den Bezirksstaatsanwalt angreift. Die Anklage wird aber am nächsten Tag wieder fallen gelassen.
Klonkrieger[]
Sam und Dean werden eingesperrt, weil die Leviathane die Brüder geklont haben und Leviathan Dean und Sam Banken überfallen und Menschen erschießen, provokant in die Kamera gucken und ihre Namen nennen. Als die Klone ins Gefängnis kommen, kann Dean mit Hilfe des Sheriffs beide töten. Der Sheriff, der nun die Wahrheit kennt, lässt die Brüder ein zweites Mal "sterben" und lässt sie laufen.
Die Zeit heilt keine Wunden[]
Dean wird in der Vergangenheit kurzfristig festgenommen, arbeitet dann aber gemeinsam mit Eliot Ness an dem Fall.
Bad Boys[]
Mit 16 Jahren verspielt Dean das Essensgeld und klaut deswegen Brot und Erdnussbutter und kommt ins Gefängnis. Weil es nur ein kleiner Diebstahl war, darf er ins Camp Sonny, ein Heim für schwer erziehbare Jungen.
Schicksal[]
Dean wird auf Anordnung von Monroe Styne vom hiesigen Sheriff festgenommen. Dean befreit sich selbst.
