Dean wird oft als Frauenheld dargestellt und hat somit auch einige Beziehungen im Laufe der Serie. Hier werden diese chronologisch nach ihrer Erwähnung aufgelistet:
- Dean und Robin im Camp Sonny
- Dean und Tara Benchley (guter PA)
- Dean und Carmen Porter (andere Realität)
- Dean und Amanda Heckerling
- Dean und Lisa Braeden
- Dean und Cassie Robinson
- Dean und Anna Milton (eine Nacht)
- Dean und Jo Harvelle (jedoch nur Flirts und keine wirkliche Beziehung)
- Dean und Lydia (Daraus entstammt Emma)
- Dean und Annie Hawkins (Schützengrabengeschichte)
- Dean und Suzy Lee (eine Nacht)
- Dean und Ann Marie (eine Nacht)
- Dean und Amara
- Dean und Carmen (eine Nacht)
Dean und Robin im Camp Sonny
Dean und Cassie Robinson
Dean und Anna Milton
Dean und Lisa Braeden
Dean und Amanda Heckerling
Jo Harvelle
Dean und Ann Marie
Dean und Amara