Dean wird oft als Frauenheld dargestellt und hat somit auch einige Beziehungen im Laufe der Serie. Hier werden diese chronologisch nach ihrer Erwähnung aufgelistet:
- Dean und Robin im Camp Sonny
- Dean und Tara Benchley (guter PA)
- Dean und Carmen Porter (andere Realität)
- Dean und Amanda Heckerling
- Dean und Lisa Braeden
- Dean und Cassie Robinson
- Dean und Anna Milton (eine Nacht)
- Dean und Jo Harvelle (jedoch nur Flirts und keine wirkliche Beziehung)
- Dean und Lydia (Daraus entstammt Emma)
- Dean und Annie Hawkins (Schützengrabengeschichte)
- Dean und Suzy Lee (eine Nacht)
- Dean und Ann Marie (eine Nacht)
- Dean und Amara
- Dean und Carmen (eine Nacht)